1369—1388年葡萄牙—卡斯蒂利亚战争
同英格兰结盟的葡萄牙王国与同法国结盟的卡斯蒂利亚和莱昂王国之间的战争。1369年,特拉斯塔马拉伯爵亨利(Henry of Trastamara,1333-1379)在法国人支持下,夺得卡斯蒂利亚王位,称亨利二世。他随即发兵入侵葡萄牙,打败葡萄牙国王费迪南德一世(Ferdinand Ⅰ1345-1383)的军队。1371年,双方签订阿尔科廷和约(Peace of Alcoutin),费迪南德一世被迫放弃对卡斯蒂利亚的领土要求,并允诺同亨利二世的女儿成婚。然而,费迪南德一世却倾心于一个葡萄牙贵妇人莱奥诺尔·特列斯(Leonor Teles,卒于1386)。次年,亨利二世又领兵入侵葡萄牙,包围首都里斯本。费迪南德一世被迫交出各个城堡,并答应解除同英格兰的兰开斯特公爵冈特的约翰(John of Gaunt,Duke of Lancaster,1340-1399)之间的联盟关系。1383年亨利二世死后,费迪南德一世又同英格兰恢复结盟关系,并支持冈特的约翰谋求与佩德罗一世(Pedro Ⅰ,1320-1367)的长女成婚而夺取卡斯蒂利亚的王位。1381年,葡萄牙—英格兰联军入侵卡斯蒂利亚,但遭惨败,费迪南德一世被迫把自己的女儿、继承人比阿特丽斯(Beatrice)许配卡蒂利亚国王约翰一世(John Ⅰ,1358-1390)。1383年费迪南德一世死后,约翰一世领兵入侵葡萄牙,试图为其妻子夺得葡萄牙王位,但遇到要求彻底独立的葡萄牙人的强烈反对,作战失利,被迫退兵。1385年4月6日,佩德罗一世(Pedro Ⅰ,1320-1367)的私生子、阿维什大公若昂(John of Aviz,1357-1433)在科英布拉被葡萄牙民族主义者推上王位。约翰一世率领卡斯蒂利亚—法国联军再次入侵葡萄牙,但于8月14日在里斯本附近阿尔儒巴罗塔(A1jubarrota)吃了败仗,被迫撤离葡萄牙。1386年,葡萄牙和英格兰订立温莎条约(Treaty of Windsor)。1387年,冈特的约翰在葡萄牙人支持下率英格兰军队入侵卡斯蒂利亚,但远征失败。同年,葡萄牙与卡斯蒂利亚达成停战协定。1388年,冈特的约翰放弃对卡斯蒂利亚王位的要求,返回英格兰。