从拖雷系蒙哥继承汗位开始，窝阔台后系渐渐失势，当时不到二十岁的窝阔台汗之孙海都一同被迁往偏远的海押立（今巴尔喀什湖东南）。次年，当蒙哥与放逐者握手言和时，海都也得到属于自己的封地。其封地据哈拉和林两千公里，年仅十六岁的海都就在这里长大，渐渐与忽必烈汉化严重的世界背道而驰。

在蒙元历史上，海都这位昙花一现的杰出王子，在忽必烈与阿里不哥进行生死较量时，他纠集一伙蒙古旧式贵族也跻身于政治纷争的旋涡之中。在整个亚洲，海都是唯一能够左右忽必烈命运的人，忽必烈甚至在自己权力的鼎盛时期也没有彻底战胜他。海都的厄运在于生不逢时，当时忽必烈在中原创建的大元帝国已根深叶茂，不可能轻易被撼动。

海都聪明机智，甚至接近奸佞的地步，在他身上洋溢着君主的才能。他是一个天才的军事指挥家和卓越的行政管理家。马可·波罗就对海都在战场上英勇无比的表现赞叹不已。

在《马可·波罗游记》中，像讲述神话一样讲述了海都的女儿库图伦的故事。库图伦因其矫健英武的作战能力和无人匹敌的竞技而闻名遐迩。海都希望她早日嫁出去，便下了一道谕旨，如果有哪个勇士能战胜她，就把她嫁给他。挑战的规则是如果前来迎战的勇士一旦败给库图伦，必须献上一百匹马作为赔偿。经过一百场较量之后，库图伦除拥有了上万匹好马外，还没有找到能够战胜她的丈夫。这时，像安徒生笔下的童话故事的情节，一位高贵的王子出现了。据说这位王子年轻英俊，家财万贯，并事先宣布倘若自己输给公主，就献上一千匹马作为赔偿。一心想招他为婿的海都曾私下告诉公主，让她有意输给他，让对方获胜。库图伦公主决然回答道，那是不可能的，他必须光明正大地战胜自己，比赛才算数。在众多的围观者的注目下，比赛正式开始。在场的所有人都希望这位王子能成为公主库图伦的丈夫。但事与愿违，求胜心切的库图伦突然将其摔倒在地，公主又一次获胜了，并因此获得一千匹好马。此后，海都常常带着女儿走上战场，有时她冲入敌阵如鹰隼捕捉小鸟般，将擒获过来的敌人交给父亲。

历史上确有其人，但库图伦身手不凡到如此精湛的程度，令人生疑。提及海都时，把他婚姻失败的女儿顺带一笔。

在忽必烈与阿里不哥为争夺汗位骨肉相残时，海都在自己的封地上精心训练纯蒙古血统的骑兵，他骨子里对祖先弯弓射雕、策马驰骋的原始草原生活方式简直眷恋到近乎痴迷的程度。毋庸置疑，他一点儿也不欣赏忽必烈与幕府谋士的融洽，从对草原的感情而言，海都是阿里不哥的真正拥护者。很快加入阿里不哥的阵营，并肩对抗忽必烈，支持阿里不哥攫取汗位。

早在窝阔台即大汗位时，全体宗王曾在忽里台会议上立下“只要是从窝阔台合罕子孙中出来的，哪怕是一块肉，我们仍要接受他为汗”的誓言，因此，海都认定拖雷后人占据大汗之位是非法的，故而很早就萌生反叛之心。换句话说，海都就是要宣布自己是合法汗位继承者，或者，要牺牲忽必烈在蒙古帝国的利益和察合台家族在突厥斯坦的利益，以便自己能在中亚创建一个大汗国。

起初，海都势力相对羸弱，纠集的部众仅二三千人。借助阿里不哥的势力，海都趁机取代禾忽做了该兀鲁思君主。阿里不哥与忽必烈的汗位之争，终以失败而告终，海都依然不甘臣服于忽必烈。尽管忽必烈对海都的态度依然宽容，在犒赏诸王时，忽必烈曾遣使十分和气地对海都说：“其他宗王全到了开平，你们为何迟迟不来呢？我衷心希望当面会晤，我们一起把诸事都商议好，你们将获得各种恩典返回。”

海都曾派人捎口信给忽必烈，要求其按照成吉思汗的札撒，将黄金家族征服的中原汉地也分给他应该得到的一份。

忽必烈闭口不提分地的事，则要求他南下赴会。海都敷衍忽必烈说：“我们的牲畜很瘦，等养肥之后，我们遵命前去。”

马可·波罗也坦言：“但海都不相信自己的伯父——大汗（忽必烈）的话。他拒绝了所有这些条件，表示愿意在自己的封地内听从大汗的命令，但绝对不会前往大汗的朝廷。他害怕被大汗处死。”

一晃三年过去了，海都的牲畜依然没有养肥。就这样，忽必烈和海都之间相互猜忌，争执不断，最后势必引发战争。海都因支持阿里不哥继承汗位未遂而对忽必烈心存芥蒂，在这三年的时间里，他一方面抓紧扩充自己的军事实力，一方面改善术赤后王的关系，乘机占领了窝阔台原来的封地和察合台的封地，割据称雄，并厉兵秣马，扩大实力，准备武装反叛，兵强马壮到足以与忽必烈势力抗衡的地步。

1264年，忽必烈派八剌到达察合台封地后，欲与刚即位不久的木八剌沙共同执掌兀鲁思。不久，八剌施展阴谋诡计，废黜木八剌沙而自立为王。接着，遵照忽必烈的旨意，率兵攻伐海都，且初战告捷。后来，海都得到忙哥帖木儿五万大军的攘助，合力夹击八剌。八剌大败，向西败走阿姆河。

为了对付忽必烈这个共同的敌人，海都与八剌旋即握手言和。并于1269年，与八剌、钦察汗国君主忙哥帖木儿在塔剌思草原会盟，并举海都为盟主，公开反对忽必烈。并扬言忽必烈已被汉族同化，试图通过武力让其摆脱中原汉族的迂腐、恢复蒙古人的游牧本性。

为初试牛刀，于1268年，他们举兵东犯忽必烈。

由于元军主力伐宋正酣，忽必烈命自其子那木罕去阻挡海都势力。两军短兵相接，直杀得星月黯然，双方均伤亡惨重。感谢意大利人马可·波罗为我们讲述了忽必烈与海都间那场气势如虹的战争：

海都大王征集大军，兵马无数。他知道在哈拉和林地方有大可汗的儿子那木罕和长老约翰的儿子佐治。……海都大王既征集他所有的兵力以后，率领他的全军，离开他的国，出发打仗。他们骑着马前行，很久很久……于是一直走到哈拉和林，那两位大臣带着大军进驻之处。那两位大臣，大可汗的儿子与长老约翰的儿子的儿子，听到海都带领大军来到他们的国里，预备与他们开战，他们并不惊异。更加体现他们的英猛，他们谨慎预备。他们和他们的军士合起来共有六万多人。准备完毕，出发前进去抵抗敌人……他们骑马前进，一直到离海都尚有十迈耳路程的地方，把营垒驻扎得又好又妥当。应该明白，海都大王带着他的大队人马，也驻扎在这同一个平原上面。两面皆休息，尽力地为未来的战事预备……大可汗的儿子与长老约翰的儿子的儿子到后第三天清早时候，双方都带上武器。尽力预备好。越好越妙。似乎两者在力量方面不相上下。因为双方各有六万人，皆备足武器如弓、箭、刀、锤、盾牌、矛等。每方分作六队，每队有一万马兵，统带官都很优秀。两方都在战场排好阵伍，预备好了。只等待罐鼓声……罐鼓声一起，他们就不再耽搁，马上前进攻打敌人。

取弓张弩，互相厮杀，空中飞箭如流星。许多人马皆受伤倒毙。两边喊叫呼号的声音很高，就是天上打雷也听不到了……只要他们有箭，尚且有能战斗的人，不停地放射……所有的箭皆放射以后，他们把那些弓藏在筒里，拿起他们的刀和锤矛互相砍杀。他们用这些刀锤起始用重力打击，开始了恐怖的凶杀。有的用尽全身的气力去砍杀，有的受到这重砍，手与臂被砍落了。很多人倒地而死……海都大王做事实在十分勇敢。假如没有他在场，他的军队不止一次要从战场逃走，被打败了。但他出战如此勇敢，想办法抚慰他的兵士，使他们振奋，勇武拒敌。在那一方面，大可汗的儿子与长老约翰的孙子，也非常勇敢。在这徒手搏战当中，他们展现了他们的勇武……夕阳西下，地下数不清死了多少人。到那时不得已，仗事只得停止。他们离开战场，各方都回到自己的帐幕里，所有人都很疲倦……第二天早晨，海都大王接到警报，大可汗另派一支大军，内有无数兵士，来攻打他和逮捕他。他自己说道，这对我们不好，不可再战了。天一亮，他穿上甲胄，率领所有他的兵士，跨上马身，出发回到自己国中去了。大可汗的儿子与长老约翰的孙子看见海都大王与所有他的兵卒都已离开，他们不去追他们，因为都很疲倦……

最后，他感叹道：战斗持续到黄昏时分，双方都不计生死，全力搏杀，最后没有一方能将另一方赶出战场。战场上死尸遍地，惨不忍睹。在这天，有许多妇女变成寡妇，有许多孩子成了孤儿。

海都日益频繁的侵扰，严重危害了忽必烈对漠北的统治及部众的正常生活。对此，忽必烈非常震怒：“如果海都不是我侄儿的话，一定会把他处以极刑，碎尸万段。”

战后第二天，忽必烈派来了一支生力军，海都察觉氛围异常，当机立断班师撤退。忽必烈军队败之于别失八里，复长驱直捣海都的新巢阿力麻里。为避其兵锋，海都远遁二千多里。那木罕进驻阿力麻里。

此战并没有伤及海都叛军的筋骨，更没有破坏海都、八剌和忙哥帖木儿等三系的同盟。他们羽翼渐丰，积蓄更多的军事力量与忽必烈抗衡。

1269年春，三系后王把酒言欢于塔剌思河畔的草原上，经过一周的醉生梦死，第八天，海都首先发言：“我们荣耀的祖先成吉思汗，以其明智审慎，用剑和箭征服了世界。筹划好交给了我们，按照血统，我们都是至亲，其他宗王也是我们的兄弟，我们之间有什么不可能解决的问题而纷争呢？”

八剌接着海都的话，说：“是啊……我也是那棵树上结出的果实。察合台和窝阔台是成吉思汗的儿子。窝阔台合罕的后人是海都，察合台的后人是我，他们的兄长术赤的后人是忙哥帖木儿，而幼弟拖雷的后人为忽必烈。如今他夺得了东方汉地和摩至那（指南宋），其境土之广大只有伟大的上帝知道。阿八哈汗及其兄弟们占有了西方，从阿姆河直到叙利亚和密昔儿的辽阔土地，在这两个兀鲁思之间则是海都你的辖境突厥斯坦和钦察巴失地区。作为成吉思汗的后人，也该给我指定兀鲁思，而如今你们都反对我。我想了又想，不管想了多少次，都想不通我究竟犯了什么罪。”

海都宽厚地说：“你言之有理。就这样决定吧，我们把夏营地和冬营地公平划分，迁居到山地和草原上去。河中地区三分之二归你八剌所有，三分之一则归我和忙哥帖木儿。”实际上，海都是这次塔剌思忽里台会议的最大受益者。

三系后王对保持蒙古传统的游牧风俗和根深蒂固的习惯“嚼金起誓”，会议最后决定，“由八剌明春渡过阿姆河带领军队进攻伊朗，夺取阿八哈汗的某些领土，以扩大八剌军队的牧场、土地和畜群” 。

散会后，他们又遣一个使团气势汹汹地去厉声质问忽必烈：“蒙古传统与汉法迥异，如今，你留居汉地，建造都邑城郭，创设仪礼制度，遵从汉法，你还身体力行地实行，究竟想干什么？”甚至扬言，忽必烈若不改弦易张的话，他们将联兵前来讨伐。

针对三系后王的质问，忽必烈也曾遣西夏人高智耀予以答复。不幸的是，高智耀临行前突然在上都病逝，答复未果。自此，以海都为代表的西北藩王与忽必烈在政治立场上的分歧日益明显，最终完全分道扬镳。

1270年，八剌践行诺言集结大军，渡过阿姆河向呼罗珊疾进。海都也遵约派窝阔台孙乞卜察兀、贵由孙察拔特斡忽勒率领少量兵卒充点门面。战幕尚未启开，八剌因袒护仆人以用刀子扎破乞卜察兀的肚子相威胁，使乞卜察兀愤然率领援军离开八剌。八剌气急败坏地在阿八哈的土地上进行肆意屠杀和掠夺。阿八哈不动声色，采取诱敌深入之术，次日，组织蝗虫般的军队反扑过来，八剌不敌，败逃阿姆河东畔。

八剌收集残兵败将，想以雪旧恨，向海都求援派兵征讨阿八哈。海都早藏剪除八剌之心，旋即纠集军队，包围了八剌的营盘。八剌不敌，在惊厥中死去。1271年，海都主持了八剌的丧礼，乘机蛇吞了八剌的势力，从此成为中亚的真正合罕。企图将蒙古帝国的大汗之位从拖雷系手中重新夺回到窝阔台系，这对忽必烈而言是一个无法绕行的灾难。

是年，忽必烈派皇子北平王那木罕（1266年，被封为北平王，赐螭纽金印）驻守阿力麻里。1273年，尼克拜与海都相攻，元军又乘机进兵察合台封地。

1274年，元朝在天山南北的别失八里、斡端（今新疆和田）、鸭儿看（今新疆莎车）、沙州（今甘肃敦煌）等设立水陆驿站，加强西北与内地的交通往来，以便及时支援前线。

1275年，海都叛军抵达漠北，围兵皇室祖陵，三日不去。八月，忽必烈再命那木罕率领诸王屯兵漠北，总领诸军，又命木华黎玄孙、丞相安童辅佐，备御海都。

1276年，脱黑帖木儿、昔里吉、玉木忽儿、灭里帖木儿等相约叛乱。元朝将领八鲁浑、粘闽积极响应，并率领麾下的兵卒投奔海都。宗王牙忽都率兵追击，擒获八鲁浑。

起叛的主谋脱黑帖木儿拿帝位来诱惑昔里吉，说：“帝位将归于你，合罕使我们和我们的父亲们受了多少侮辱啊。”“我们把那木罕和安童那颜抓起来交给敌方吧。”于是，他们劫持了北平王那木罕、诸王阔阔出、牙忽都和丞相安童，将皇子送往钦察汗忙哥帖木儿处，将安童押往海都阵营，希望以此为筹码与海都结成共同讨伐忽必烈的军事联盟。

但海都并没有与他们结盟，却企图利用他们在漠北牵制元军，以减轻自身的压力，回话说：“我们很感激你们，我们正希望你们这样做，请留驻于原地，因为（你们）那里水草很好。”

受海都的指使，他们向窝阔台、察合台的斡耳朵发起进攻，并扬言拔都的儿子们、海都和宗王们正挥师从后面赶来，迫使游牧于那里的蒙古部落迁往别处。

秋天，昔里吉等率兵进犯漠北，抄掠诸部，掠祖宗所御大帐，占领吉利吉思，俘虏益兰等州断事官刘好礼。

1277年，叛王分道东进。四月，驻兵应昌（今内蒙古阿巴哈纳尔旗东南）的弘吉剌部首领只儿瓦台起兵响应，把忽必烈之女囊加真公主围困在应昌城内。忽必烈急忙遣诸王伯木儿、彻彻都，中书左丞相博罗欢等北上驰援。博罗欢等在应昌打败叛军，擒获只儿瓦台。

忽必烈又命伯颜率军征讨，与昔里吉等军相遇于斡鲁欢河，双方“夹水而阵，相持终日”。两军相持一天，至晚，昔里吉军有些倦怠，加上被叛王劫持的诸王牙忽都与土土哈暗通消息，从叛军内部扰乱其阵，伯颜分军两队，乘其不备，掩杀过去，打败叛军。昔里吉军溃败后急忙逃遁，后来死去。大漠南北局势，暂时得以稳定。

1278年二月，海都串通东部斡赤斤后王乃颜叛变，元廷闻讯后，急命伯颜深入其地探察。伯颜领命，乃多载衣裘入其境，遇到驿站，则赠衣与驿人，后来抵达乃颜处。乃颜假意设宴款待，预谋伺机将伯颜拘捕。伯颜察觉到乃颜的阴谋后，遂带其随从急忙冲出营帐外，分三路直奔驿站。到达驿站后，驿人因收取过伯颜相赠的衣裘，争相给伯颜提供马匹。伯颜等骑马才得以脱身，幸免于难，驰还京都，向忽必烈详细禀报乃颜的动向。不久，乃颜果然揭竿反元。

1279年，脱黑帖木儿领兵南下，袭击杭海岭东部驻军。元军将领别吉里迷失采纳刘国杰之计，趁其“全军而来，巢穴空虚”，直捣谦河。元军迅速占领了谦谦州，把其部众追击到乌斯。见老巢被端，脱黑帖木儿慌忙驱师营救，败于谦河。元军大胜，“俘获生口畜牧万计”。

站在大汗的高位上，忽必烈环视一下蒙古帝国，悲哀地发现，钦察与伊儿已经独立成汗国，另外，察合台贺窝阔台的兀鲁思已附属于海都。